Les grands parents Winchester, du côté paternel étaient des gens humble. Ils ont inculqué à leur enfants le respect. Ils leur ont aussi appris que s'ils souhaitaient obtenir quelque chose, ils devraient travailler pour l'obtenir. Papa Winchester, alias Callum à donc écouté ses parents et à travaillé très dur. Il a bâtit son propre patrimoine immobilier. Quant à maman Winchester alias Victoria, elle a toujours profité de l'argent de son mari. Elle préfère tout aussi bien siroter des cocktails au bord de la piscine que de devoir bouger un ongle. Les Winchester ont eu cinq enfants. D'abord l'ainé, un garçon, suivi d'une fille, des jumeaux d'Aliénor et Aiden, puis en petite dernière une fille. Quand les jumeaux avaient trois ans, un gros drame est venu frapper la famille. Une leucémie a été détectée pour Aiden. Quand ils avaient quatre ans, c'est à dire un an plus tard, il a perdu la vie. Les scandales font partis constante de la famille Winchester. Ils sont riches et donc attirent tout ce qui va avec.